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李承乾被废前，李世民安排杜正伦为左庶子，负责教育太子。
李世民嘱咐杜正伦：
“我儿子腿脚有病，这不是大问题。
但他狎昵小人，所以名声很坏，你要时时规劝。
他不听，你就来告诉我。”
杜正伦多次劝说李承乾，李承乾一概不听。
杜正伦才把李世民说的话告诉了李承乾，这引起了李承乾给李世民写奏章进行逐条反驳。
李世民很生气，质问杜正伦：
“你为什么把咱俩说的话告诉太子？”
杜正伦回答：
“我劝导他，他不听。我就用陛下的话吓唬他，希望他有所畏惧，改恶从善。”
李世民很生气，把杜正伦贬官外放为谷州刺史，又贬为交州都督。
李承乾谋反案，经刑审官员查证，李承乾曾经托侯君集送了一条黄金腰带给杜正伦。
李世民于是把杜正伦撤职，流
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